Según un informe de octubre de 1958 del Departamento de Estado, las pérdidas de las empresas estadounidenses por las acciones de los rebeldes en los nueve meses corridos de ese año sumaban $2.2 millones (unos $14 millones de hoy). Las más afectadas eran las centrales azucareras, por la destrucción de las plantaciones de caña.

Cada vez que alguna de estas incursiones tocaba intereses de Estados Unidos, funcionarios del Departamento de Estado y diplomáticos de La Habana protestaban ante Betancourt, representante del Movimiento 26 de Julio en Washington y recaudador de fondos para los rebeldes.

Ante él se quejaron de los secuestros no sólo de los marinos sino de dos empleados de Texaco en Santiago; del cobro de $10,000 a un complejo azucarero por parte del movimiento para financiar la compra de armas, y de la distribución de propaganda antiestadounidense.

Betancourt, según los reportes, se disculpaba, acogía las denuncias y prometía que se las comunicaría a los jefes revolucionarios, pero también se quejaba de la actitud hostil de Smith, de quien resentía que se refiriera a los rebeldes como "bandidos''.

Decepcionado del gobierno de Castro, Betancourt abandonó años después Cuba y en Estados Unidos, donde ocupó la dirección de Radio Martí, se dedicó a denunciar los abusos del régimen y los presuntos nexos del gobierno cubano con el narcotráfico y el lavado de dinero.

El embajador Smith tenía listo un plan de evacuación en el que todo estaba previsto, menos que el nuevo gobierno se opusiera a la salida de barcos y aviones de la isla. Castro y sus comandantes argumentaban que esa operación suponía un incumplimiento de la huelga general decretada ya que se requería de personal cubano que ayudara en el despacho de las naves.

Un telegrama enviado a Washington por Smith a las 6:43 de la tarde del primero de enero resumía así la situación de La Habana:

"Tenemos más de 200 americanos, la mayoría turistas, en hoteles del centro de la ciudad, y algunos estudiantes, pidiendo asistencia a la embajada para regresar a Estados Unidos. El aeropuerto y el puerto de La Habana están cerrados. No hay taxis disponibles. Las calles están controladas por elementos irresponsables, la mayoría de los cuales están armados. Requerimos el envío de embarcaciones navales o comerciales para despachar los mencionados estadounidenses''.

Un capitán de la Armada de Estados Unidos, identificado como Harris, anunció el despacho de un submarino y dos fragatas de guerra desde Key West para coordinar la evacuación, como preámbulo a la salida de otra embarcación con 250 marinos. Pero el plan causó espanto en Washington, donde consideraban que la publicidad sobre semejante despliegue de fuerzas sólo serviría para provocar una ruptura de las ya difíciles comunicaciones con los rebeldes.

El Departamento de Estado suspendió la operación y acogió una nueva solicitud del embajador: el envío del transbordador City of Havana desde Key West para recoger a mujeres, niños y hombres mayores de 38 años.

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